欧冠淘汰赛附加赛首回合，曼城主场2-3遭皇马逆转。哈兰德本场比赛梅开二度，生涯48场欧冠打进49球，距50球里程碑仅一步之遥。

次回合，曼城将去到伯纳乌挑战皇马，比赛时间是2月20日4点。若能取得进球，哈兰德将以24岁214天的年纪打破梅西的纪录（24岁284天），成为最年轻的欧冠50球先生。

2023年3月15日，哈兰德曾在对阵莱比锡的欧冠1/8决赛上演五子登科，一举达成欧冠30球里程碑，并且打破姆巴佩的纪录，成为最年轻的欧冠30球先生。